Le syringarésinol, un bisphénol triple A 

Molécule naturelle issue de la lignine, le syringarésinol est une alternative d’intérêt aux bisphénols issus de l’industrie du pétrole : il n’est pas toxique, il peut être synthétisé à grande échelle au laboratoire et les matériaux qui le contiennent présentent de bonnes propriétés thermiques et mécaniques.

Les matières plastiques sont classiquement fabriquées à base de bisphénol A.. © Inra, C. Aouf
Mis à jour le 19/06/2017
Publié le 30/05/2017
Mots-clés : BIOMASSE - Bisphenol A

L’industrie des polymères utilise des bisphénols tels que le bisphénol A (BPA) pour la préparation de nombreux matériaux plastiques et comme additifs plastifiants et/ou antioxydants. Peu coûteux et efficaces dans ce type d’applications, ces composés présentent cependant une toxicité avérée et seront progressivement interdits dans les applications emballages destinées à l’agro-alimentaire. Il convient donc aujourd’hui de proposer des molécules de substitution à celles issues de la pétrochimie.

Alternative intéressante aux énergies fossiles, la biomasse végétale est à l’origine de produits biosourcés d’intérêt qui sont aujourd’hui l’objet d’enjeux majeurs.

Le syringarésinol

Des chercheurs de l’Inra et d’AgroParisTech se sont intéressés au syringarésinol, un dimère naturel de l’alcool sinapylique présent dans la paroi secondaire des végétaux.  Il montre des similitudes structurales fortes avec le BPA, à savoir deux fonctions phénoliques, qui permettent de l’inclure dans des chaînes polymériques, disposées autour d’un cœur rigide conférant aux polymères obtenus leurs qualités plastiques.

Le syringarésinol ne présente pas la toxicité reprochée au BPA. Il n’arbore aucune activité oestrogénique et ne présente donc aucun problème de relargage potentiel à partir des matériaux dans lesquels il serait présent.

 

Vers une optimisation de sa synthèse

S’il constitue une alternative prometteuse aux bisphénols pétrochimiques, sa synthèse est néanmoins un challenge important. Dans le cadre d’études basées sur des considérations mécanistiques issues de l’étude chimique de la biosynthèse des lignines, il a été possible de l’optimiser par dimérisation biocatalytique de l’alcool sinapylique biosourcé. Le syringarésinol est d’ores et déjà accessible au niveau du laboratoire par lots de plus de 15 g ce qui augure d’un bon potentiel industriel.

Il a été utilisé pour synthétiser des polymères de type polyoléfines par dérivatisation et polymérisation par des procédés de type ADMET (polymérisation par méthathèse de diènes) et également pour formuler des résines époxy en utilisant différentes diamines comme durcisseurs. Dans tous les cas, les matériaux obtenus ont montré de bonnes propriétés thermiques et mécaniques.

 A la lumière de ces différents résultats, le syringarésinol est clairement un bisphénol de choix pour remplacer le BPA dans la plupart de ses utilisations.

En savoir plus

Optimization of the Laccase-Catalyzed Synthesis of (±)-Syringaresinol and Study of its Thermal and Antiradical Activities. Samad A . et al. Chemistry Select, 2016, 1, 5165.

ADMET polymerization of biobased monomers deriving from syringaresinol. Hollande L. et al. RSC Advances 2016, 6, 44297.

Syringaresinol: a renewable and safer alternative to bisphenol-A for epoxy-amine resins. Janvier M. et al. Chem Sus Chem, 2017, 10, 738.